В главных ролях:
Джош Рэднор, Джейсон Сигел, Коби Смолдерс, Нил Патрик Харрис, Элисон Хэннигэн, Боб Сагет, Линдси Фонсека, Дэвид Генри, Шарлин Амойя, Джо Нивз

Описание:
В пятом сезоне Лили настаивает, чтобы Барни и Робин выяснили свои отношения и стали встречаться. Это происходит, но вскоре герои понимают, что им лучше остаться просто друзьями. Маршал и Барни идут в стриптиз-бар, где встречают стриптизершу, которая похожа на Лили как две капли воды. До этого уже встречались двойники Робин и Маршалла, а в конце сезона встретился и двойник Теда. Лили и Маршал договариваются, что когда встретят последнего двойника, то есть двойника Барни, они заведут ребенка. Робин встречается с Доном – ее партнером по телешоу, а Тед и Барни понимают, что хотят ее вернуть.